いちばん大きな違いは
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Docker Toolbox は、動作にVirtualBoxが必要。
Mac OS X 10.10.3以前でも動作。
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Docker for Macは、VirtualBoxが不要。
Mac OS X 10.10.3 (Yosemite)以降で動作。
というところでしょうか。
Mac OS X 10.10にて、Hypervisor.frameworkが実装されました。これは、OSレベルで仮想化機能を提供する仕組み(フレームワーク)です。
Hypervisor.frameworkを使った仮想化ハイパーバイザとして、xhyveが作られました。
（FreeBSDの仮想化ハイパーバイザである、bhyveと関係があるようですが)
Docker for Macは、このxhyveによって実装されたDockerとツール群。ということになります。
逆に考えると、OS X 10.10以前では、そのような仕組みが提供されていなかったため、仮想化ソフトウェアであるVirtual Boxによって、Dockerを動かしていた感じです。
OSX 10.10以降を使っているのでしたら、私なら、Docker for Macの方を使います。
理由は、VirtualBoxの扱いづらさから開放されるためです。
もし、現在Docker Toolboxをお使いでしたら、Docker for Macをお使いになってみてはいかがでしょうか？